押尾学从小定居美国，一口流利纯正的英语使他成为众多青少年心目中的偶像。1998年押尾学正式出道，陆续在“大和拜金女”、“2001年的男人运”、“爱情革命”等电视剧中成功塑造角色。同时，押尾学还具有相当的摇滚乐天分，是“LIV”乐队的主唱。

　　2006年，28岁的押尾学与当时事业正如日中天的女演员矢田亚希子结婚，两个人之间有一个儿子。目前，矢田亚希子表示：“事情如果真的是这样，我就会离婚的。”

　　押尾学被警方带走当天，与他签约的Avex经纪人事务所便在网页上宣布，该事务所做出了与押尾学解除契约的决定。