2001年

　　关淑怡传出未婚怀孕的消息，并前往加拿大待产，有传经手人正是曾志伟。一年后她在台湾宣布复出，却被指欠了银行几十万的债，曾志伟不避嫌，多次出面力撑她。

　　2002年

　　由谭咏麟、陈百祥和曾志伟等人共同开设的电影公司“东魅”传出裁员消息，惟独曾志伟的红颜知己徐婉薇丝毫不受影响。

　　2004年

　　22岁的林苑应曾志伟邀请，由北京去香港发展。曾志伟与林苑在拍片同时被传出绯闻，两人不仅在酒店共度良宵，更指林苑曾到药房买过验孕棒。

　　2005年

　　曾志伟被传与拥有37G火辣身材的性感三级女星杨嘉雯有染，狗仔队拍摄到两人在海滩边交欢，让曾志伟只能大骂狗仔“神经病”。

　　2007年

　　来上海宣传电影《大灌篮》的曾志伟被记者目击前往上海高档夜总会寻欢，并与一位酷似张柏芝的妙龄少女同回酒店。记者 邱致理 摄影_特约记者 秦耀辉