其中一个原因，就是后来成为奥巴马夫人的米歇尔。在第一学年暑假打工期间，奥巴马在芝加哥一家律师事务所结识了当时作为他顾问的米歇尔，并很快与这个同样出身于工薪家庭的哈佛毕业生相爱结婚，后来还生育了两个女儿。

　　这次返回芝加哥，奥巴马目标明确，要谋求政治前途。他先从事社区基层工作，动员当地百姓注册选民，成功发展了数以万计的人。他的同事说，那时奥巴马非常直率，从不拐弯抹角，有什么话都放在桌面上讲。与此同时，奥巴马加入了一家拥有政治关系网的小型律师事务所，负责民权案件。此外，他还兼任芝加哥大学宪法学教授。

　　当时，奥巴马一家住在芝加哥大学附近一处种族混居的社区，周边生活着不少持有激进派政治观点的知识分子。在此期间，他也结识了不少民主党内有影响力的人和政治捐款者。在他们眼中，奥巴马具有全面的政治才能，喜欢与人交往，倾听他们的心声，并且有卓越的能力建立同盟关系。

　　对于那些不喜欢奥巴马的人来说，他是一个工于心计的政客，但对于喜欢他的人来说，他是一个聪明和有条理的实干家。

　　在芝加哥大学12年教书生涯中，在法学院开了3门课的奥巴马，还有时间参加了5次政治选举，包括三次伊利诺伊州议员和两次国会议员竞选。据《纽约时报》报道，芝加哥大学的教授们经常在一起讨论学术问题，但奥巴马却极少参加。芝大法学院的哈钦森教授说：“我认为他跟谁关系都不好，除了同为宪法学教授的卡斯·松斯坦。”而松斯坦后来成为奥巴马竞选班子的顾问。

　　2000年在参选美国国会议员的提名战中，奥巴马以一票之差败给了对手。当时芝加哥大学法学院院长丹尼尔·菲谢尔找到奥巴马，委婉地告诉他“你的政治生命已经结束了”，并提供给了他终生教授的职位，但奥巴马拒绝了。虽然教书可以让他得到满足和比议员高得多的工资，但他显然志不在此。从他后来的竞选演讲可以看出，奥巴马一直在芝加哥大学的讲台上积蓄力量。

　　受到克里赏识的政治新星

　　2002年，奥巴马决定竞选参议员，并成为民主党政治新星，后来他获得总统候选人克里的赏识，受邀在2004年民主党大会上做主题演讲。演讲中，奥巴马充分展示了自己的口才，用激情和精心雕饰的语言呼吁结束党派分歧，让政治给百姓带来希望。这一晚，他终于走上全国政坛。同年11月，奥巴马当选联邦参议员。就任后不久，他就开始筹划总统竞选。

　　奥巴马没有显赫的政治背景，他所依靠的力量大多来自多年来培养的“关系”，比如他竞选阵营的顶级顾问戴维·阿克塞尔罗德，就是他近20年的好友。1992年，奥巴马参与前总统比尔·克林顿的竞选，与志愿者贝迪鲁·萨尔茨曼共事。萨尔茨曼对奥巴马印象深刻，牵线让奥巴马和戴维·阿克塞尔罗德会面，两人一见如故，阿氏被奥巴马引为知己，成为其“关系圈”中重要的人物。而这位专为议员、市长担任顾问的挚友，在此次美国大选预选的初期，就成为奥巴马竞选阵营的顶级顾问。

　　奥巴马的另外一位政坛密友则是已被他宣布为未来白宫办公厅主任、与他曾同为伊利诺伊州国会众议员的拉默·伊曼纽尔。现年48岁的伊曼纽尔曾是前总统克林顿的助手，2002年当选众议员，目前他是众议院民主党党团会议主席，是众议院第4号人物。他与奥巴马一样，也来自芝加哥。

　　在长达22个月的竞选过程中，奥巴马对自己的定位把握得很小心，既要作为一个美国政坛的新面孔和局外人，又要为符合总统一职要求而展现出他的才识和勇气。在竞选集会上，奥巴马有着突出的发动民众能力。令美国民众最受鼓舞的是，奥巴马并非让他们相信他带来了变革，而是相信他们自己能实现这种变革。

　　随着这种信任的逐渐加深，加入其“圈子”的政治和经济界人物越来越多，包括为其寻找副总统竞选搭档的前总统约翰·肯尼迪的千金卡罗琳·肯尼迪和掌管美国最大对冲基金之一Citadel投资集团的亿万富翁肯·格里芬。

　　从在艾奥瓦州举行的首场总统预选“开门红”到2月连赢10场预选夺得领先地位，再到6月稳获总统候选人资格，11月当选总统，奥巴马作为少数族裔候选人创造了一个又一个第一，与他的竞选团队成功的策略息息相关。

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